Wir waren im März auf Shikoku und haben auch Inselhopping über den Shimanami Kaido gemacht.
Ist super, hat uns gut gefallen und es kommen alle 10-20km Rastplätze wo man auch gut zelten kann.
Der Nordteil entlang der Küste auf Shikokou ist landschaftlich nicht wirklich toll, eher langweilig.
In Takamatsu ist der Ritsurin-Park echt klasse, ich fand ihn als schönsten japanischen Garten auf unserer Route

Autofähren nehmen Fahrräder mit. Wir sind von Takamatsu nach Kobe, war kein Problem.

Trotzdem würde ich Dir 2,5 Wochen nicht die Route auf Shikokou empfehlen. Die Strecke von Imabari nach Takamatsu ist jetzt wie schon erwähnt nicht so der Hit.
Alleine durch Fährfahrten verlierst Du viel Zeit.

Ich würde Dir eindeutig den Teil Osaka (eventuell mit Abstecher nach Himeji), Nara, Kyoto, Biwa-See, Region um den Fuji, Tokio empfehlen. Sollte in 2,5 Wochen gut machbar sein.
Eventuell reicht es noch für einen Abstecher in die japanischen Alpen (z.B. von Takayama -Matsumoto)

Für Nara und Kyoto würde ich mindestens 3 volle Tage einplanen. Beide Städte haben mich kulturell echt faziniert. Die Gegend um den Fuji ist landschaftlich super. Wenn Du Glück hast und den Berg aller Berges für die Japaner siehst, weißt Du warum. Wir hatten das Glück den Fuji in voller Pracht zu sehen.

In Nara gut die Lebensmittel verpacken, falls Du da zelten solltest