Ich glaube, du wirst nicht so viel auf die Reihe kriegen. Es gibt schöne Routen, kostet aber einiges mehr an Zeit. Nach Roma würde ich die Marken nutzen, dann auch einiges an Hügeln und Zickzack. Eine einfache Route wäre entlang der Tiber zu rollen. Hat auch viele schöne Passage, nicht aber immer flach, sondern auch rauf und runter (im Gegensatz zur Atuobahn). Übergang dorthin z.B. schön jenseits von Ravenna über die SS310 von Forlimpopoli nach Stia, Poppi, Bibbiena, nach Südost zur Tiber. Direkter ab Cesena über Bagno di Roma oder vielleicht auch von Rimini über Pennabili.

"Toscana" ist ja für sich genommen ein möglicherweise komplexes Thema. Pistoia ist wohl raus. Dennoch: Einfacher Übergang via El Piastre und Reno-Fluss (jüngst Üerbschwemmungen) nach Bologna. In der Toscana wäre San Gimignano eine sehenswerte Adresse. Siena mag ich auch. Volterra könntest du Richtung Pisa noch mitnehmen. - Aber: viel attraktive Städte liegen auf Hügeln, das wird leicht unterschätzt, vor allem bei Hitze. Toskana ist eher offen, weniger Schatten.

Maloja-Pass bin ich bereits runter und rauf gefahren. Ich finde ihn eindrucksvoll. Die Kehren sind halt an Werktagen ein Problem, weil auch viele LKWs. Ich kam aber gut raus. Bergelltal weiter unten sehr viel Typisches der Romantsch-Kultur. Allerdings dürfte sich auch einiges verändert haben seit der Bergrutsche. Bei einem Zwischenstop im Bergelltal kann man auch morgens früh die Serpentinen angehen - ein Vorteil.

Alternative ins Oberengadin wäre halt Bernina-Pass. Strecke bis Sondrio weitgehend flach, nicht so attraktiv, besonders im heißen Sommer. Bernina-Pass wird auch gerne von Auto-Rasern befahren (Einheimische). Eindrucksvoll sicherlich, von Süden sehr anspruchsvoll (schwieriger als Maloja-Süd), Zwischenhöhe bei Poschiavo eignet sich zur Übernachtung. Landschaftliches Highlight ist aber zur Nordseite mit Blick auf Morteratsch-Gletscher. Bekommst du die Engadin-Seen nicht mit, aber schöne Orte immer noch (z.B. La Punt, Zuoz).