Ich gehe davon aus, dass du kein Camping meinst – die sind auf der Strecke jedenfalls auch ausreichend vorhanden. Insgesamt war ich auf der Strecke 4 Mal in Festunterkünften (alle Preise als Einzelgast).

Wiesing, südl. Achensee, zwischen Kanzelkehre und Inn: „Haus Mayr“, Privatunterkunft, Oma, Opa und Kinder mit dabei, ruhig gelegen oberhalb des Ortes, sind nicht auf Tagesgäste eingestellt, nehmen aber auch gerne solche auf (evtl. muss das Bett erst noch bezogen werden). Blick ins Grüne von Wintergarten bzw. Gartenterrasse – bei gutem Wetter draußen Frühstück möglich. Uneingeschränkt zu empfehlen. 20 € m.Fr. (2007)

Gries am Brenner, letzte Ortschaft nördlich des Brenners: Gasthof direkt an der Brennerstraße (Name?), Zimmer mit Naturholzmöbeln, gemütliche Gaststube zum Essen, Essen sehr gut. Uneingeschränkt zu empfehlen. Ca. 30-35 € m.Fr. (weiß nicht mehr genauer, 2004)

Aicha, bei Franzensfeste, nördl. Brixen: großer Gasthof (Name?) nur wenig abseits der Brennerstraße, aber bereits ruhig. Schöner Garten, kleiner SwimmingPool, Gartenterrasse. Sehr gute Zimmer, modern eingerichtet. Frühstück opulent. Beim Abendessen ein paar Abstriche. Für Übernachtung uneingeschränkt zu empfehlen. 28 € m.Fr. (2005)

Atzwang, zwischen Brixen und Bozen: Gasthof in historischem Haus (erbaut 1576) direkt an der Brennerstraße, nicht zu verfehlen, Atzwang besteht nur aus dem Gasthof und einem Kirchlein. Urige, rustikale Bauerzimmer mit knarzenden Böden. Der Gastwirt spricht auch ladinisch und gibt gerne etwas Auskunft über diese Volkskultur. Typisches Gericht sind Bauerngröstl. Uneingeschrankt zu empfehlen. Jedenfalls unter 30 € m.Fr. (weiß nicht mehr genauer, 2004)

Ansonsten kenne ich noch Übernachtung in der Nähe der Strecke: Wörgl/Tirol, Inntal, edel-moderner Gasthof nördl., wenig außerhalb und abseits der Bundesstraße, 42 € m.Fr. (2004), ist das Geld wert; und den südlichen Camping am Kalterer See (idyllischer Badesteg), leider auch in der Nacht noch Geräusche von der Straße trotz Schutzmauer; am Gardasee habe ich auch schon 2 mal im Hotel übernachtet, Desanzone und Malcesine, die waren okay, aber nicht umwerfend und im Vergleich zu Südtirol teurer, was nicht überraschen sollte.

Aufenthalte wert sind an der Brennstrecke Sterzing, Brixen und Chiusa. Bozen soll Fahrradstadt sein, was auf Probleme mit Radlern hindeutet (und tatsächlich so ist) – die Innenstadt kenne ich aber nur aus Kindertagen. Südlich solltet ihr vielleicht einen Abstecher zur Burg Sigmundskron (MessnerMountainMuseum) machen, in einem der Gasthöfe in den Weinbergen Essen gehen. Trient ist eine lebenswerte kleine Großstadt mit gutem Flair, auch Rovereto hat eine schöne Altstadt, aber auch ein sehr bekanntes Museum für zeitgenössische Kunst. Über den Gardasee (wenn’s dahin gehen soll?) muss ich ja wohl nichts erzählen. Und das es abseits der Brennerstrecke Seitentäler gibt, die man nur mit hochgebirgsfähiger Schaltung überwinden, dürfte deiner Begleitung so ziemlich wurscht sein.

Ansonsten kann ich HansFlo zustimmen, für die Umkehrung der Route besteht keine Notwendigkeit - es spricht aber auch nichts dagegen; Brennerstrecke Bozen - Brenner wäre mir lieber als die Nordseite aufwärts, weiter südlich von Bozen würde ich aber lieber nach Süden fahren wollen.