Auf die meisten Fragen lautet die Antwort wohl "kommt drauf an", vor allem auf dich, auf deine Vorlieben und deine Verfassung.

Zu Frage 3 gab es erst kürzlich einen ausführlichen Thread, hier.

Zu 2: Ich hatte in Italien immer Straßenkarten im Maßstab 1:200000, das fand ich für mich ausreichend.

Zu 5: Das hängt davon ab, wie heiß es wird
Ich bin im Jahr 2000 um etwa die gleiche Jahreszeit (Ende Juli, Anfang August) nach Rom gefahren. Es war manchmal schon recht heiß, und ab und zu hab ich mich am Nachmittag für ein Weilchen in den Schatten gelegt, aber insgesamt war es schon gut zu machen.

Zu 6: Ich würde für mich 10 bis 15 Tage veranschlagen. Du solltest aber beachten, dass es unterwegs einiges zu sehen gibt. Und wenn man schon mal da ist, will man sich das vielleicht nicht entgehen lassen.

Zu 8: Ja, haben sicher schon viele gemacht
Was das Fahren betrifft, so war es größtenteils unproblematisch und kaum anders als in Deutschland. Kommt halt auch immer drauf an, ob man Hauptstraßen fährt oder kleinere Straßen. Aber ich finde, dass es in Italien sehr angenehm zu radeln ist.

Zu 9: Ohne jetzt eine genaue Vorstellung zu haben, wieviel 62 Liter in Ortlieb-Taschen-Einheiten sind, kann man da wirklich nur sage: Das hängt davon ab, wieviel man mitnimmt. Und was jemand mit auf so eine Reise nimmt, ist undividuell sehr verschieden.

Und übrigens, warum steht der Thread unter "Reisepartner"? Suchst du Begleitung?