ad 1) Routenvorschläge kann man viele machen. Um sinnvolle Vorschläge machen zu können, müsstest du aber vielleicht doch ein paar Eckpunkte deiner Reise selbst entscheiden und vorgeben - z.B.:
- Soll es nur durchs Binnenland gehen oder willst du in Italien Küste fahren (Tyrrhenisches Meer oder Adria)? Je nachdem wirkt sich das auch auf die Wahl des Alpenübergangs aus.
- Gibt es Städte oder Orte, die unbedingt auf deiner Route liegen sollen?
- Wie lange soll deine Reise dauern mit und ohne Ruhe-/Besichtigungstage? - Das kannst nur du entscheiden. Wenn du alle Ferientage nutzen willst, kannst du sogar noch mit dem Rad Zurückfahren. Deswegen: Wie willst du zurückreisen?
- Thema Alpenübergänge: Fühlst du dich reif und fit genug für große 2000er-Pässe, zuweilen auch mit steilen Rampen - oder erstmal einfache Alpenpässe fahren?

ad 7) Soviel Geld, wie du als Budget auslegen möchtest. Mach dir mal ein paar Gedanken, was du so alles tagsüber essen und trinken möchtest. Die Einkaufspreise für Essen sind eher etwas teurer als hier - auch weil du als Nomade nie die volle Transparenz hast, was wo wieviel kostet und du in kleineren Läden eben etwas mehr zahlen musst - zuweilen auch, weil es nur die "besseren" Sachen zu kaufen gibt. Die Gastronomie ist in Preis/Leistung besser als bei uns, aber nicht wirklich günstiger. Wenn du nur Wasser trinkst, wirst du weitgehend mit kostenlosem Brunnenwasser durchkommen. Plane nicht nur Wildcamping ein, sondern auch ein paar touristische Campingübernachtungen (10-20 Euro pro Nacht) - du wirst vielleicht nicht immer einen Wildplatz finden (vgl. Link oben) und vielleicht auch mal Duschen wollen. Hotels und B&B können jenseits des Alpenraumes ziemlich teuer werden. Ansonsten ist Reisen immer teurer als Zuhause, auch wenn man sich totspart. Da mal ein Eintrittsgeld, dort vielleicht ein Souvenir oder vielleicht mal ein Ersatzteil oder eine Reparatur. Was die Reise kostet, hängt auch von der Rückreise ab.

ad 8) Ja, aber nicht mit dem Velo. Da war ich Schüler und es war eine organisierte "Studienfahrt" der Schule (mit Bus) und ist ca. 30 Jahre her. Ich bin aber schon mit dem Rad vom Bodensee aus durch ganz Italien bis zum Ätna gefahren - da hätte ich natürlich auch irgendwo nach Rom abzweigen können, was ich aber nicht wollte. Falls es mit der Zeit eng wird: Nimm die Bahn mit dem BaWü-Ticket bis Lindau oder Schaffhausen oder Memmingen o.ä., um dir vielleicht die bereits bekannten Regionen zu sparen. Ggf. geht es dann gleich am ersten Tag über den ersten Alpenpass.