Können, nun ja, das ist eine sehr persönliche Sache. Es gibt hier im Forum Leute, die fahren 1200 km in weniger als drei Tagen, von daher, möglich ist es auf jeden Fall, in zwei Wochen unten anzukommen. Ob es Dir möglich ist, hängt halt von Deinem Training und Deinem Durchhaltevermögen ab.
Auch ein Fahrrad kann sowas schaffen. Sollte es sogar ziemlich problemlos. Sowas wie Reifen flicken solltest Du allerdings schon können, auch mit den Marathon Plus oder Supreme (ich nehme mal an, dass dein Händler eines dieser beiden Modelle montiert hat). Hängt aber natürlich auch vom Fahrrad ab, bzw. wie gut es gepflegt ist. Da solltest Du vielleicht ein bisschen mehr dazu erzählen.
Zum Planen durch Deutschland, guck doch z.b. mal auf
radweit.
An der Deutsch-Österreichischen Grenze wirst du bestimmt nicht aufgehalten, da wird seit Ewigkeiten nicht mehr kontrolliert. Über die Schweiz würde ich nur fahren, wenn Du dich fit genug fühlst ein paar Extrakilometer zu machen

Aber auch an der slowenischen Grenze solltest Du keine Probleme haben, kann mir nicht vorstellen, dass es nicht erlaubt wäre.
Allerdings solltest Du an der slowenischen Grenze entweder genug Bares oder eine EC-Karte dabei haben. Mich wollten sie mal nicht reinlassen, weil ich nicht 50€ / Reisetag vorweisen konnte. (ich hab verwandte 50km hinter der Grenze, da brauchte ich überhaupt kein Geld. Zum Glück ist mir eben eingefallen, dass ich meine EC-Karte vorzeigen könnte, und dann haben sie mich auch reingelassen.
Warum sollten hier eigentlich jemand lachen? Du postest immerhin in einem Reiseradler-Forum.
Herzlich willkommen hier übrigens.